In vitro and Quantitative and Structure Activity Relationship (QSAR) evaluation of the antifungal activity of terpenoid constituents of essential oils against Alternaria alternata and Fusarium oxysporum

Introducción. Los géneros Alternaria y Fusarium contienen especies patógenas para los humanos y los cultivos. Para su control, se han utilizado diversos antifúngicos. Sin embargo, su uso desmedido ha contribuido al desarrollo de agentes patógenos resistentes. Una alternativa para buscar y desarrollar nuevos agentes antimicóticos son los aceites esenciales y sus componentes principales, los cuales poseen diversas actividades biológicas de interés para la medicina y en la preservación de alimentos. Objetivo. Evaluar in vitro e in silico las actividades antifúngicas de terpenoides contra Alternaria alternata y Fusarium oxysporum. Materiales y métodos. Se evaluaron in vitro las concentraciones inhibitorias mínimas y las concentraciones fungicidas mínimas de 27 constituyentes de aceites esenciales contra A. alternata y F. oxysporum. Además, mediante algoritmos genéticos, se crearon modelos cuantitativos de la relación estructura-actividad para determinar las propiedades estructurales y fisicoquímicas relacionadas con la actividad antifúngica. Resultados. Los compuestos evaluados mostraron ser antifúngicos activos. El timol fue el compuesto con mayor actividad, con un valor de concentración inhibitoria mínima de 91.6 ± 28.8 pg/ml, tanto para Alternarla alternata como para Fusarium oxysporum. Los modelos cuantitativos de la relación estructura-actividad incluyeron la avidez por los lípidos y los fenoles como los principales grupos funcionales que contribuyen en la actividad antifúngica. Conclusión. Los terpenoides poseen actividades antifúngicas relevantes para ser incorporados en el estudio de la química medicinal. La inclusión de pruebas in silico a la evaluación in vitro es una herramienta útil para la búsqueda y el diseño racional de derivados terpénicos como posibles agentes antifúngicos.

Introduction. Fungal genera Alternaría and Fusarium include human and plant pathogenic species. Several antifungals have been used for their control, hut excessive use has contributed to resistance development in pathogens. An alternative to searching for and developing new antifungal agents is using essential oils and their main components, which have biological activities of interest in medicine and food production. Objective. To evaluate in vitro and in silico the antifungal activities of terpenoids against Alternaria alternata and Fusarium oxysporum. Materials and methods. The minimum inhibitory concentration and minimum fungicidal concentration values of 27 constituents of essential oils used against Alternaria alternata and Fusarium oxysporum were evaluated in vitro. In addition, using genetic algorithms, quantitative models of the structure-activity relationship were used to identify the structural and physicochemical properties related to antifungal activity. Results. The evaluated compounds proved to be effective antifungals. Thymol was the most active with a minimum inhibitory concentration of 91.6 ± 28.8 pg/ml for A. alternata and F. oxysporum. Quantitative structure-activity relationship models revealed the octanol-water cleavage ratio as the molecular property, and the phenols as the main functional group contributing to antifungal activity. Conclusion. Terpenoids exhibit relevant antifungal activities that should be incorporated into the study of medicinal chemistry. Inclusion of in silico assays in the in vitro evaluation is a valuable tool in the search for and rational design of terpene derivatives as new potential antifungal agents.

Aceites esenciales y sus componentes como una alternativa en el control de mosquitos vectores de enfermedades / Essential oils and their components as an alternative in the control of mosquito vectors of disease

Resumen Más de la mitad de la población humana está expuesta a contraer infecciones transmitidas por mosquitos. El cambio climático y la aparición de cepas resistentes a los insecticidas tradicionalmente utilizados han motivado la búsqueda de nuevos agentes capaces de controlar las poblaciones de mosquitos. Los aceites esenciales han resultado ser eficaces agentes repelentes y larvicidas. El objetivo de este trabajo fue revisar las investigaciones llevadas a cabo en los últimos años sobre la actividad larvicida de los aceites esenciales y sus componentes contra mosquitos de los géneros Aedes, Anopheles y Culex, así como los últimos reportes sobre su posible mecanismo de acción.

Abstract More than half of the human population is exposed to mosquito-borne infections. Climate change and the emergence of strains resistant to traditionally used insecticides have motivated the search of new agents for mosquito population control. Essential oils have been effective repellents and larvicidal agents. The aim of this work was to review research studies conducted in recent years on the larvicidal activity of essential oils and their components against Aedes, Anopheles and Culex mosquitoes, as well as the latest reports about their possible mechanism of action.

Compuestos prebióticos: de las moléculas al ser humano / Prebiotic compounds: from molecules to human beings

Según la definición otorgada por la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO), los prebióticos son componentes no vivos de los alimentos que confieren un beneficio saludable al huésped, asociado con la modulación de la microbiota. Los compuestos prebióticos incluyen oligosacáridos (fructooligosácaridos, galactooligosacáridos, xylooligosacáridos, pecticoligosacáridos), lactosacarosa, azúcares-alcoholes, glucooligosacáridos, levanos o fructanos, almidón resistente, xylosacáridos, entre otros. Los procesos de recuperación, síntesis y/o purificación son específicos para cada grupo. El metabolismo de la microflora produce la formación de gases como H2, CO2 y CH4, y compuestos orgánicos (ácidos grasos de cadena corta y etanol) como producto de la fermentación de prebióticos. Los efectos observados por acción de los prebióticos impactan en la salud del consumidor y pueden manifestarse de forma localizada como aumento de la masa fecal, de la absorción colónica de algunos minerales y de la síntesis de ácido fólico. También, pueden observarse de forma sistémica con la disminución de colesterol, triglicéridos, amonio, urea, entre otras actividades. Una de las aplicaciones con mayor potencial de los estudios de pre y probióticos, es la formulación de alimentos simbióticos; así mismo, los prebióticos prometen cumplir con las necesidades actuales de los consumidores, quienes demandan alimentos funcionales.

According to the definition given by the United Nations Food and Agriculture Organization (FAO), prebiotics are non live components of food that grant a health benefit to the host, associated with the modulation the intestinal microbiota. Prebiotic compounds include, among others, oligosaccharides (fructooligosaccharides, galactooligosaccharides, xylooligosaccharides, pecticooligosaccharides), lactosaccharose, sugar-alcohols, glucooligosccharides, levans or fructans, resistant starch, and xylosaccharides. The recovery, synthesis and/or purification processes are specific for each group. Microflora metabolism produces formation of gases such as H2, CO2 and CH4, and organic compounds (short chain fatty acids and ethanol) as products of prebiotic fermentation. The effects on the health of the consumer produced by the action of the prebiotics can be manifested locally, as by an increase of fecal mass, colon absorption of some minerals, and folic acid synthesis. They can also be observed systemically, as by a decrease of cholesterol, triglycerides, ammonium, and urea, among other activities. One of the applications with the greatest potential in the study of pre and probiotics is the formulation of symbiotic food; probiotics also promise to fulfill the present needs of comsumers, who demand functional food.

Selection of biosurfactan/bioemulsifier-producing bacteria from hydrocarbon-contaminated soil

Petroleum-derived hydrocarbons are among the most persistent soil contaminants, and some hydrocarbon-degrading microorganisms can produce biosurfactants to increase bioavailability and degradation. The aim of this work was to identify biosurfactant-producing bacterial strains isolated from hydrocarbon-contaminated sites, and to evaluate their biosurfactant properties. The drop-collapse method and minimal agar added with a layer of combustoleo were used for screening, and positive strains were grown in liquid medium, and surface tension and emulsification index were determined in cell-free supernantant and cell suspension. A total of 324 bacterial strains were tested, and 17 were positive for the drop-collapse and hydrocarbon-layer agar methods. Most of the strains were Pseudomonas, except for three strains (Acinetobacter, Bacillus, Rhodococcus). Surface tension was similar in cell-free and cell suspension measurements, with values in the range of 58 to 26 (mN/m), and all formed stable emulsions with motor oil (76-93 percent E24). Considering the variety of molecular structures among microbial biosurfactants, they have different chemical properties that can be exploited commercially, for applications as diverse as bioremediation or degradable detergents.